畅好乡因地处山区腹地，民国前无具体政区归属。
民国三十六年（1947年），畅好地区属四里，属通什乡管辖。
1950年4月，设立畅好乡，隶属保亭县第三区。
1955年11月，保亭县第三区改称通什区，畅好乡属其管辖。
1956年12月，番廷乡并入畅好乡。
1958年3月，保国乡并入畅好乡，乡政府驻地畅好村。
1958年9月，畅好乡与毛道乡、国营畅好农场合并成立红星公社。
1959年3月，红星公社并入通什镇红旗公社，隶属崖县。
1959年11月，划归保亭县管辖。
1961年12月，从红旗公社分出成立畅好公社。
1983年4月，畅好公社改称畅好区公所。
1986年6月，畅好区公所划归通什市管辖，1987年1月，畅好区公所改称畅好乡。
1994年2月，畅好乡划出保国管理区设立保国乡。
2001年7月，通什市更名为五指山市，畅好乡隶属五指山市。
2002年7月，保国乡并入。